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▼めだかさん：
５０過ぎのオヤジです。結婚して妻子も居ます。普通に仕事しています。
病院には、罹っていませんが、人づきあいが苦手で自称アスペルガーです。
めだかさんも、アスペルガーなんでしょうか。
指摘した女友達もアスペルガーということで、サービス精神はアスペルガーにとっては最も苦手とするところでしょう。
もし、めだかさんが、アスペルガーということであれば、彼女を楽しませる工夫をしても、当たることもあれば、当たらないこともありデートの度に精神的にかなり疲れることだと思いますし、もし、結婚等の永い付き合いを考えていらっしゃるならば、人を楽しませることが苦手な自分を理解したうえでお付き合いを進めたほうがいいと思われます。
さて、相談についての私の考えですが・・・・
人を楽しませるサービス精神というのは、簡単に身に就くものではあません。
ましてや、サービスのために、めだかさんが「いっぱいいっぱい」な様子を見せても彼女は楽しくならないと思います。
めだかさんが、行きたいところに、彼女を誘って、めだかさんが楽しんでいることを彼女に見てもらって楽しんでもらうのも、彼女が楽しくなる要因のひとつでもあると思います。
彼女に、プレゼントをする。１日一回程度（しつこくない程度）に連絡を入れる等
「あなたこことを気に入っています」
というアピールをすることでも、彼女は楽しくなると思うのですが。
難しいサービス精神を考えるよりも、単純でもまっすぐな表現が適していると思います。
めだかさんが、好きなことは、彼女と居ること・彼女と話すことではないのでしょうか。
その時には、主体的に楽しめると思うのですが。
乱文で申し訳ありませんでした。
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